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Applied Chemistry for Engineering, Vol.22, No.4, 367-375, August, 2011
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숙신산 알킬 하프-에스테르 유도체의 합성 및 해수에 대한 방청성능
Synthesis and Anti-corrosion Properties of Succinic Acid Alkyl Half-Ester Derivatives
백승엽, 김영운†, 정근우, 유승현
  • 한국화학연구원 그린화학연구단 산업바이오화학연구센터
Seung-Yeob Baek, Young-Wun Kim†, Keun-Wo Chung, and Seung-Hyun Yoo
  • Green Chemistry Research Division, Surfactant & Lubricant Research Team, Korea Research Institute of Chemical Technology, Daejeon 305-600, Korea
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초록
숙신산 에스테르 유도체는 방청성능 및 윤활성능이 우수하여 금속가공유 및 유압작동유 등의 첨가제로 많이 사용되고 있다. 본 연구에서는 광유계 윤활기유의 방청제로 사용하기 위하여 알킬 무수 숙신산과 여러 가지 지방 알콜과의 개환반응을 행하여 카르복실 그룹과 에스테르 그룹을 동시에 함유하는 숙신산 알킬 하프-에스테르 유도체를 97% 이상의 수율로 합성하였으며 1 중량% 농도범위에서 광유계 오일에 잘 용해되었다. 합성 유도체는 1H-NMR 및 FT-IR 스펙 트럼으로 구조를 확인하였으며, GC 분석을 통하여 화합물의 순도를 확인하였다. 또한, 합성 유도체의 해수에 대한 방청성능을 ASTM D665 표준방법과 무게 중량법으로 평가하여 카르복실산 그룹을 함유하지 않는 숙신산 알킬 에스테르 유도체와 비교하였다. 방청성능 평가 결과, 합성 유도체의 농도가 증가하고 분자 내에 포함된 알킬기의 사슬이 짧을수록 상대적으로 방청성능이 우수하였으며 비교물질인 숙신산 알킬 에스테르 유도체는 방청성능을 전혀 나타내지 않았다. 무게 중량법으로 평가한 80 중량ppm 농도를 첨가한 오일의 방청효율 % (IE%)는 알킬기의 사슬이 짧을수록 높은 값을 나타내어 최고 95% 이상이었다. 또한, 발청속도(Corrosion rate, CR)는 알킬기의 사슬이 짧을수록 낮은 값을 나타내어 80 중량ppm에서 최고 0.3 mm/year 이하를 나타내었다. 즉, 숙신산 알킬 하프-에스테르 유도체의 해수에 대한 방청성능은 분자 내에 함유되어 있는 카르복실산 그룹으로 인하여 나타나는 것으로 판단되었다.
Succinic acid ester derivatives have been used as additives for the base oil of metal working fluids and pressure working oils. In this paper, a series of succinic acid alkyl half-esters were synthesized with over 97% yields by ring-opening reaction of succinic anhydride and fatty alcohol and were soluble in 100 N base oil within 1 wt% concentration. The structures and purities of ester derivatives were confirmed by 1H-NMR and FT-IR spectrum and GC analysis. Anti-corrosion properties of the esters in sea water were evaluated through ASTM D665 method and weight loss method and compared to that of succinic alkyl esters without carboxylic acid group in the molecule. As the results, anti-corrosion properties of succinic acid alkyl half-esters with carboxylic acid group were better than those of succinic acid alkyl esters without carboxylic acid group. And, Anti-corrosion properties of the esters with a shorter alkyl chain of high concentration showed better performance than those with longer alkyl chain of low concentration. Inhibition efficiency % (IE%) of the esters was over 95% in the concentration of 80 ppm and corrosion rate (CR) was below 0.3 mm/year at the same concentration. Thus, the corrosion properties of succinic acid alkyl half-esters result from the carboxylic acid groups in molecules.
Keywords:anti-corrosion properties;succinic acid alkyl half-ester;IE%;CR
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