| 초록 |
디아세틸렌 단량체는, 분자간 거리가 충분히 가까운 상태로 배열시킨 후 254nm 자외선으로 노광을 하면 주쇄에서 1,4-addition에 의해서 폴리디아세틸렌이 만들어 진다. 폴리디아세틸렌의 말단은 항체나 아미노산등 여러 종류의 분자들과 상호작용 할 수 있는 단량체로 치환이 가능하다. 폴리디아세틸렌은 온도, 기계적 스트레스, 이온결합, pH 변화, 분자인식 등과 같은 외부자극에 의해, 정렬된 π-결합이 뒤틀리게 되고 색이 변하게 된다. 최근, 폴리디아세틸렌의 이러한 성질을 이용하여 생체막을 모방한 바이오센서를 개발하려는 연구에 많은 노력을 기울이고 있다. 본 연구에서는 말단에 아미노산 유도체를 지니는 디아세틸렌 단량체를 만들기 위하여 유기합성에서 많이 이용되는 solid-phase 유기합성법을 이용하였다. solid-phase 유기합성법은 고분자 수지를 이용하여 반응을 진행시키므로, 각 반응단계에서 생성물의 분리 및 정제가 간단한 여과로써 이루어지기 때문에 짧은 시간에 생성물을 만들 수 있는 장점을 지닌다. 아래 그림에서와 같이 고분자 수지를 이용하여 아미노산을 연결하고 다시 말단에 카르복실기가 있는 디아세틸렌을 반응시킨 후 고분자 수지로부터 생성물을 떼어내어 말단에 아미노산을 지니는 디아세틸렌 단량체를 합성하였다. 이들을 ether에 침전시키고 HPLC나 칼럼 등으로 정제하였고, NMR을 이용하여 확인하였다. 같은 방법으로 20 개의 아미노산을 디아세틸렌 단량체의 말단에 치환하였다. 이렇게 만든 디아세틸렌 단량체는, 자가분자조립과 광중합에 의해 리포좀의 형성여부를 관찰하였고, 이들 단량체의 센서로서의 응용가능성을 조사하였다. |
