| 학회 |
한국공업화학회 |
| 학술대회 |
2005년 가을 (10/28 ~ 10/29, 건국대학교) |
| 권호 |
9권 2호 |
| 발표분야 |
정밀화학 |
| 제목 |
Synthesis of (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxyglutamic acid via dihydroxylation reaction using OBO ester as streo-directing group |
| 초록 |
OBO ester는 carboxylic acid의 protecting group으로 활용할 수 있을 뿐만 아니라 OBO group 자체의 steric bulkiness로 인해 stereo-directing group으로도 사용될 수 있다. 본 연구에서는 OsO4를 촉매로 한 dihydroxylation 반응에서 OBO ester를 이용하여 allylic amino olefin에 diol을 선택적으로 도입할 수 있었다. L-Serine의 carboxylic acid group 을 OBO ester로 전환한 후 side chain에 oxidation, Wittig 반응을 하여 만든 γ-amino-α,β-unsaturated ester에 dihydroxylation 반응을 수행하여 anti-isomer가 major인 diol을 >13 : 1의 선택성과 92% 의 수율로 얻을 수 있었다. 또한 이 결과를 이용하여 biologically active한 3,4-Dihydroxyglutamic acid를 효과적으로 합성 할 수 있었다. |
| 저자 |
김소희, 전종호, 김영규
|
| 소속 |
서울대 |
| 키워드 |
OBO |
| E-Mail |
|
